William Cruikshank, peintre écossais de portraits et de figures, est surtout connu pour ses paysages canadiens. Né à Broughty Ferry, près de Forfar, en Écosse, le 25 décembre 1848, il était l'arrière-petit-neveu du célèbre illustrateur britannique George Cruikshank (1792-1878). Cruikshank et sa famille immigrent au Canada en 1857 et s'installent à Toronto, en Ontario. En 1864, il retourne en Écosse où il étudie l'art à la Royal Scottish Academy d'Édimbourg. Durant son séjour en Europe, il étudie également à la Royal Academy de Londres et à l'École des Beaux-Arts de Paris. Ses études parisiennes sont interrompues par la guerre franco-prussienne et, en 1871, il retourne à Londres où il commence à illustrer des périodiques. En 1873, il revient au Canada avant de partir pour New York, où il réalise des illustrations pour Scribner's et St. Nicholas Magazine . En 1876, Cruikshank retourna à Toronto et collabora au Canadian Illustrated News, où il réalisa des illustrations jusqu'en 1879. En 1880, il commença à enseigner le dessin à l'École d'art et de design du centre de l'Ontario (rebaptisée Collège d'art de l'Ontario en 1912). Cruikshank forma de nombreux artistes qui devinrent par la suite des figures importantes de la scène artistique canadienne, notamment des membres du Groupe des Sept. Il fut élu membre de la Société des arts de l'Ontario le 3 octobre 1882 et nommé professeur d'art et de design à la suite de la démission de Robert Harris (1849-1919). En 1884, Cruikshank fut élu membre associé de l'Académie royale des arts du Canada et devint la même année président de l'École d'art de l'Ontario. En 1885, il devint membre fondateur de la Société de gravure de Toronto et, l'année suivante, Sir William Van Horne (1843-1915) lui commanda une œuvre picturale dans les Rocheuses canadiennes dans le cadre d'une campagne promotionnelle du Chemin de fer Canadien Pacifique. Cruikshank continua d'enseigner à la Société des arts de l'Ontario, à l'École d'art du centre de l'Ontario et à l'Académie royale canadienne jusqu'en 1915. En 1919, Cruikshank tomba malade et mourut à Kansas City, Missouri, le 19 mai 1922.
Il a fréquenté les artistes de la Côte de Beaupré, où il a passé quelques étés, entre 1896 et 1904, et peint plusieurs tableaux de payssages du Québec.