Pendant les années 1930, plusieurs des peintres canadiens les plus talentueux sont issus de la communauté juive montréalaise, notamment Louis Muhlstock, Alexandre Bercovitch, Sam Borenstein, Moe Reinblatt et Ghitta Caiserman-Roth. Marqués par les bouleversements sociaux et économiques de leur époque, incluant la Grande dépression, la Seconde Guerre mondiale et la montée du socialisme, ces artistes contribueront largement à définir la peinture moderne au Canada.
Nourrissant un intérêt marqué à l’égard du socialisme et de l’art public, Alfred Pinsky visite le Mexique en 1948, où il rencontre des peintres muralistes qui auront une influence durable sur sa propre pratique artistique. De retour à Montréal, il réalise une murale pour une fabrique de vêtements située sur le boulevard Saint-Laurent. Celle-ci appartient à sa belle-mère, Sarah Wittal-Caiserman, une sioniste de gauche reconnue pour son mécénat artistique. En 1962, Alfred Pinsky devient doyen de la nouvelle Faculté des beaux-arts de l’Université Concordia (alors nommée l’Université Sir-George-Williams), un poste qu’il conservera jusqu’en 1980.
Tout au long de sa vie, Alfred Pinsky milite pour la place de l’art dans l’éducation, ce qui l’amène notamment à fonder le Child Art Council et à présider la Société canadienne d’éducation par l’art. Auteur de nombreux essais, il est également critique d’art pour la Canadian Broadcasting Corporation et la revue Canadian Art. Son texte le plus connu, A Study of the Work, est publié en 1969 dans le cadre d’une rétrospective des œuvres du peintre Goodridge Roberts."
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